学者们对此看法不一，有人说刘邦成功的原因是将厚黑学演绎得淋漓尽致，他们认为刘邦的成功就在于他脸皮够厚心够黑，比如两军相交，打得过就打，打不过就投诚；楚汉第一次交锋失败后他逃回沛县遇到自己的一对子女，因带了子女马车行进缓慢，几次三番将子女扔下车；再比如项羽活捉刘太公，欲烹了刘太公，刘邦竟然置若罔闻，还要“分一杯羹”；再比如，刘邦几次兵败后答应项羽永远臣服，却出尔反尔……
也有一些学者认为，刘邦之所以能够获得最终胜利，主要是因为刘邦知人善任，宁愿斗智而不斗勇。这正是刘邦能够从风云变化、群雄突起的时代里脱颖而出的原因。刘邦网罗的都是一流且忠诚于自己的人才，有萧何、曹参、樊哙、韩信、夏侯婴等人，这些人构成了刘邦的智囊团和先锋，能让刘邦一次次化险为夷，在最终的楚汉争霸中拔得头筹，也是刘邦能“笑到最后”的原因。
然而，刘邦称帝后却开始“高处不胜寒”，又畏惧这些功臣威胁到自己的统治地位，于是便有计划地铲除功臣，所谓“非刘氏而王者，天下共击之”的白马之盟，诠释了刘邦“家天下”的私欲。当刘邦与吕后开始屠戮功臣、以绝后患时，他人生的悲剧也开始了……在刘邦去世半年前，他曾衣锦还乡回到沛县，并唱了一首悲壮的《大风歌》：